Sheppard a jucat la Colorado Buffaloes și Vanderbilt Commodores, cu Packers a semnat din postura de agent liber nedraftat pe 21 iulie, chiar înainte de începerea taberei de antrenament.
Acesta a avut o carieră colegială impresionantă, cu 200 de recepții pentru 2.688 de yarzi și 27 de touchdown-uri în 55 de meciuri. În ultimul său sezon la Colorado, a prins 48 de pase pentru 621 de yarzi și 6 touchdown-uri. Anterior, el a semnat cu Tampa Bay Buccaneers, dar s-a renunțat la el, după ce nu a trecut un control fizic, a avut o probă cu Denver Broncos, însă nu s-a legat nimic.
La Packers, Sheppard se alătură unui grup competitiv, care îi include pe Jayden Reed, Romeo Doubs și Matthew Golden, și va lupta pentru un loc în lotul de 53 de jucători.