După un sezon 2024 excelent, în care a stabilit recorduri personale cu 77 de recepții, 975 de yarzi și șase touchdown-uri, Jennings consideră că performanțele sale justifică o plată mai mare.
El a devenit un starter constant după accidentarea lui Brandon Aiyuk și a fost unul dintre cei mai buni wide receivers din ligă, conform antrenorului Kyle Shanahan. Cu toate acestea, 49ers nu par dispuși să-i ofere o prelungire în acest moment, ceea ce l-a determinat pe Jennings să ia în considerare o cerere de transfer dacă nu se ajunge la un acord înainte de startul taberei de antrenament.
Dacă 49ers aleg să-l tranzacționeze, echipe precum Pittsburgh Steelers, New York Jets, Los Angeles Chargers sau New England Patriots ar putea fi interesate, datorită stilului său fizic și versatilității.